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这问题介绍的不明不白，给你建议要靠猜测，这怎么能行呢？起码能想到好多情况：

1、他这种方式也许在考察你的耐心，还有应对这种情况你是如何解决的：是愤懑离去还是坚持下去，然后找到合适机会解决这个问题，这都可能是领导默默给你下的考察；

2、领导在考察你的灵活性，这种情况摆明着不合理啊，凭什么免费给你买饭？你又不是我父母或是儿女，为什么要自己花钱养活你呢？他也许考察你在对待领导，对待强势不公平的协调能力，若你都不懂得反抗而一味的迁就，也许你就不是他要找的或是培养的人。

这种事情，小孩子都明白的道理。小孩子买根雪糕不要钱吗？这样的领导，你自己要好好判断，如果摊上这样的一个上级，以后有你的苦日子。

因此，在好与不好之间，你没有讲清楚，但是解决方式有一定参考案例，不妨借鉴下：

不知道给你什么建议，但是我早年在职场工作的时候有过类似的经历，领导人品不行，可又得罪不起。他喜欢安排很多饭局，然后中间就让我下去买西瓜，都是我自己付费，他从来不记得，我是这样对待的。

任何时候都不能冲动、保持清醒，要以柔克刚、占据主动，不论出于以上的两种情况之一，都要处理的既给领导留下面子，同时达到自己的目的，这是职场智慧啊。说不定你处理得当，步步高升呢！

因为领导每次请客吃饭，都肯定要有财务报销，对吧？我是这样做的，我把发票留下，然后每次去财务划账，我都没有把西瓜的钱算进去，那么我做什么呢？我把所有西瓜的钱（因为我都是超市买的，有打票，这个打票和当时饭局是同一天）几个月积累下的小票同时装订起来。然后突然有一天我找到领导，我对领导讲：领导好，最近有些事情手头紧，想请领导帮个忙。然后我就拿出小票，对领导说。之前领导都是那么照顾我，这点西瓜钱我就偷偷用自己钱买了，从来没财务报销。这几天有急事要用钱，借遍了亲戚朋友，实在没办法。突然发现这一堆小票。当初没注意， 今天一算下来，也有几千块（当时北方冬天，西瓜都5块钱以上一斤，买西瓜的时候，也会买包烟之类的）。

就这样，领导也是没办法。于公，站得住脚，这是属于财务支出；于私，我自己花钱表示对领导照顾的感恩。这样做，既保留了领导面子，他还拿你没办法，你占理啊。从此他不敢小觑你，怀柔的方式无论在哪里都是处世之道，懂得示弱不是真的软弱。切忌鲁莽，要用智慧。职场上什么人都有，智慧的人，进退自如。

就你的情况，完全可以复制上面的，一次两次你找领导，他会觉得你小气，积少成多，一次性解决。这样，如果是考察你的领导呢，你算是完成他的考验了；如果是那种人品低的领导呢，他也不会装糊涂，反而你方法得当，他对你刮目相看，以后不敢这样做，因为他也要脸面不是？你还不得罪领导，至于你留下还是走人，这不都是自己占据主动嘛！

因此，给不了具体方法，只能基于这种经验，分享一个处事智慧，至于你那边什么情况，根据实际情况，采取恰当方式吧，职场上的事情很多，看你自己怎么灵活应对了。